PC et cetera

それは、送信者のメールソフトがMicrosoft Outlookの場合、
送信者の意図とは関係なく、勝手にTNEF形式というOutlook特有のメール形式で
送られることがあり、その場合Windows live メールやOutlook Expressでは
添付ファイルが表示されないということが起こります。
今回の原因はこれでした。

詳細はマイクロソフトのブログ
『Outlook で送信したメールの添付ファイルが消える』
http://blogs.technet.com/b/outlooksupportjp/archive/2014/06/06/outlook.aspx
に書かれており、

動画で説明と対処方法を見ることが可能です。
http://technet.microsoft.com/ja-jp/outlook_5mins09.aspx

Outlook研究所さんの内容も非常に参考になりました。
Outlook 2010/2007/2003 でメールを送信すると添付ファイルが消えたり、WINMAIL.DAT というファイルになる問題

最も効率的な解決策は
TNEF形式のみを無効にすることです。

マイクロソフトのブログを見ると

TNEF形式を無効にした場合
TNEF 形式を使用しないことで、以下のような Outlook固有の機能への制限が発生します。
・カスタム フォームが使用できません。フォームに埋め込んだプロパティやスクリプトは失われます。
・会議出席依頼は常に iCalendar形式が使用されます。
・仕事の依頼が使用できません。通常のメッセージに変換されます。
・投票ボタンが使用できません。設定することは可能ですが、受信者には表示されません。
・OLE (Object Linking and Embedding) オブジェクトの本文への埋め込みが使用できません。画像ファイルなどに置き換えられます。
・メッセージの取り消しが使用できません。取り消しメッセージは通常のメッセージに置き換えられます。

ということなので、通常のメールのやり取りではあまり使わない機能ではないかと思われます。

Outlook 2010やOutlook 2007であれば
マイクロソフトのページ（Fix it）でTNEF形式を無効にすることができます。
http://support.microsoft.com/kb/958012/ja

Outlook 2013の場合は
レジストリに
HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\15.0\Outlook\Preferences\DisableTNEF
を追加して値を1にすると
TNEF形式を無効にすることができます。

その他の方法として
テキスト形式でメールを送るという方法もありますが、
個人でのメールのやり取りでテキスト形式しか使用できないというのは
文字の大きさや色を変えることができないので
抵抗がある方も多いのではと思います。

最近のパソコンはWindows Live メールが元々インストールされていないパソコンも多く、
OutlookはWord、Excelとセットで元々インストールされているので
Outlookを標準のメールソフトとして使われる方も増えてきているようです。
そうすると今後、こういう問題が増えてきそうですね。